刘克庄十分喜爱蔡襄的书法作品并收藏有许多蔡襄的书帖真迹。他对蔡襄书帖的真伪具有较高的鉴赏和辩别能力。他常与方孚若到蔡襄于莆田城厢蔡宅的故居和莆田宋代着名的东园方氏藏书楼观赏蔡襄的《茶录》、《真草千文》、《唐太宗哀册》等书法遗迹。他说：“《茶录》，余凡见数本，此本与《临真草千文》、《唐太宗哀册》顷屡同方孚若借观，主者出于袖中，卷舒才毕，急袖之去，其秘惜之如此。”

　　他在评论蔡襄《临真草千文》时认为：“艺未有不习而工者，右军书《禊帖》至数十本，智永临《千文》凡八百本，辩才年八十余，日临《兰亭》数过。忠惠蔡公书法为本朝第一，然二王帖、《真草千文》、《乐毅论》，皆有临本，而《千文》尤为妙绝，岂非备众体然后能自成一家欤？”他认为：“蔡帖《观书记》真、行、草诸体皆备，当为公遗墨之冠。”他在为东园方氏所收藏的《蔡端明书唐人诗帖》题跋中认为“右蔡公书《唐人四绝句》。刘禹锡一，李白二、杜牧一，后题庆历五年季冬九日，甘棠院饮散，偶作新字。是岁公年三十五，以右正言直史馆知福州，初疑甘棠院在可处，而岁除前一日，觞客结字春间，后访知院在郡圃会稽亭之后。公集中别有饮甘棠院三诗，则在郡圃无疑。此一轴大字，极端劲秀丽，不减《洛阳桥记》。《冲虚观诗》在《普照会饮帖》之上，刘诗二十八字，浓墨淋漓，固作大字常法。及李诗则笔渐瘦，墨渐淡。至牧诗愈瘦愈淡，然间架位置，端劲秀丽，与浓墨淋漓者不少异，在书家惟公能之，故公自云：‘盖前人未有。’又云：‘珍哉此字。’墨林君家藏蔡字多矣，小楷以《茶录》为冠，真草以《千文》为冠，大字以此帖为冠。”刘克庄题跋中所言蔡襄“书唐人帖”指的是宋庆历五年（1045年）冬，蔡襄三十五岁时以右正言、直史馆知福州，寻访福州甘棠院时书写的唐代着名诗人刘禹锡、李白、杜牧的绝句四幅。

　　刘克庄说：“余闻古之善书者由楷法以入行草，非由行草而入楷也，羲、献、虞、禇皆然，本朝惟蔡公备此能事，米无楷字，盖行草易而楷难，故藏帖之家，有赝米无赝蔡，敬则什袭。”他认为：“公于八法无所不学，如钟绍京、归登辈皆尝习玩，所以书为本朝第一。”并说“自蔡公仙去，里中书学遂绝。”